Wkrótce między Montfortem a de Clare’em doszło do rozłamu. W maju 1265 r. Hertford pomógł w ucieczce księciu Edwardowi i przeszedł na jego stronę. Aby przeszkodzić Montfortowi w ucieczce hrabia zniszczył statki w Bristolu i mosty na rzece Severn. 16 lipca brał udział w zwycięskiej dla księcia Edwarda bitwie pod Kenilworth. 4 sierpnia dowodził drugim hufcem w decydującej bitwie pod Evesham, w której zginął Montfort.
24 czerwca 1268 r. Hertford złożył śluby krucjatowe w Northampton, ale nie wyruszył na wyprawę krzyżową. W tym samym roku rozpoczyna budowę zamku obronnego w CaerphillyHenri Stierlin Zabytki architektury obronnej, Wydawnictwo G+J RBA Sp. z o.o. & Co. Spółka Komandytowa, 2005, . Kontynuował za to spór z walijskim księciem Llewelynem, ale bez rezultatu. Po śmierci Henryka III 16 listopada 1272 r. hrabia zaprzysiągł wierność księciu Edwardowi, który właśnie wracał z krucjaty. Hertford sprawował rządy w jego imieniu do 1274 r. W sierpniu tego roku hrabia przywitał króla w zamku Tonbridge.