Dzięki uzyskanemu od Zygmunta Starego przywilejowi na skład żelaza produkowanego na ziemi sandomierskiej, dającemu monopol na hurtowy handel tym towarem w północnej części Małopolski, powstał trzeci rynek (obecnie pl. Wolności) dla przechowywania i sprzedaży tego surowca. Zlokalizowano go u zbiegu drogi radomskiej i skrzyńskiej i nazwano Składowym. Z czasem Składów rozrósł się a Rynek zaczęto zwać Słomianym.
Równocześnie z ekspansją miasta w kierunku północnym postępowała zabudowa terenów na południe od rynku, wzdłuż dróg prowadzących do Iłży i Wąchocka stanowiących własność kościelną. Dzielnice zwano Plebańską a Rynek Proboszowskim albo Plebanim.
Kontynuacja rozwoju przez Radziwiłłów Za czasów Mikołaja Radziwiłła Czarnego w Szydłowcu istniała gmina protestancka, o czym świadczy obecność duchownych stwierdzona w 1563 roku, jednak protestantyzm nie natrafił na podatny grunt wśród szydłowieckich parafian. Mikołaj w marcu 1564 zamknął kościół farny, uniemożliwiając odprawianie nabożeństw. Nie zamienił jednak kościoła na zbór. Kościół otworzył syn Mikołaja „Czarnego” Mikołaj Krzysztof Radziwiłł Sierotka, kilka lat po śmierci ojca. Szydłowiec był wówczas średniej wielkości miastem, liczącym nieco ponad 1000 mieszkańców.