Dwukrotnie był ekranowym partnerem Diany Ross; w biograficznym dramacie muzycznym Sidneya J. Furiego Lady śpiewa bluesa (Lady Sings the Blues, 1972) w roli Louisa McKaya i dramacie Mahogany (1975).
W 1975 zagrał w teatrze jako Dr Martin Luther King Jr. w sztuce Mam marzenie (I Have a Dream). Startował do roli Hana Solo w filmie sci-fi George’a Lucasa Gwiezdne wojny: część IV - Nowa nadzieja (Star Wars: Episode IV - A New Hope, 1977), którą ostatecznie powierzono Harrisonowi Fordowi. Przełomem w karierze stała się kreacja barona-administratora Miasta Chmur, hazardzisty generała Lando Calrissiana w dwóch częściach sagi Gwiezdne wojny: Imperium kontratakuje (Star Wars: Episode V – The Empire Strikes Back, 1980) i Powrót Jedi (Star Wars: Episode VI - Return of the Jedi, 1983), za którą zdobył nominację do nagrody Saturna. Po latach użyczył tej postaci głosu w grze komputerowej Jedi Outcast.
Pojawił się w roli Brady’ego Lloyda, zaborczego męża piosenkarki Dominique Deveraux (Diahann Carroll), przyrodniej siostry Blake’a Carringtona (John Forsythe) w operze mydlanej ABC Dynastia (Dynasty, 1984–1985).