Podczas występów został zauważony przez przedstawicieli Chicago Center for the Gifted, którzy zaproponowali mu dwuletnie stypendium aktorskie.
Kariera Zadebiutował w roli 15-letniego Terry’ego Griffa (dorosłego grał Billy Wirth), który zostaje skazany za morderstwo w sensacyjnym dramacie kryminalnym The Fence (1994). Po występie jako Pedro Aragón Jr. w melodramacie meksykańskiego reżysera Alfonso Arau Spacer w chmurach (A Walk in the Clouds, 1995) u boku Keanu Reevesa i Giancarla Gianniniego, zagrał weterana wojny w Wietnamie w dramacie Martwi prezydenci (Dead Presidents, 1995) z Larenzem Tate i Chrisem Tuckerem i komedii Szkodnik (The Pest, 1997) z Johnem Leguizamo jako Ninja. Philippe Mora obsadził go w tytułowej roli Josepha Kellera w dramacie rodzinnym Joseph’s Gift (1998), współczesnej opowieści o biblijnej historii Józefa, syna Jakuba, gdzie wystąpili także: Brion James, John Saxon i Pamela Bellwood. Następnie wystąpił w dreszczowcu Shock Television (1998), komedii młodzieżowej Szalona impreza (Can’t Hardly Wait, 1998) z Jennifer Love Hewitt oraz dreszczowcu Briana Helgelanda Godzina zemsty (Payback, 1999) z Melem Gibsonem.