Studiował tam łacinę, grekę, hebrajski, niemiecki, teologię, poetykę, matematykę, nauki przyrodnicze i historię w latach (1734–1741, 1744–1745, 1751–1753), uczęszczał na wykłady , Jerzego Konisskiego, , ale nie ukończył pełnego programu studiów. Przez pewien czas nauczyciel domowy w majątkach ziemian ruskich. Od 1745 do 1750 przebywał na Węgrzech. Wędrował po Ukrainie w zwykłym stroju, z hebrajską Biblią, fletem i kilkoma zeszytami własnych utworów, bajek i pieśni, opowiadając i śpiewając je po wsiach i miastach na przycerkiewnych placach lub jarmarkach. Możliwe, że podróżował także do innych części Europy. W latach 1750–1751 nauczał poetyki w Perejasławiu. Od 1759 do 1769, z przerwami, wykładał na uniwersytecie w Charkowie filozofię moralną. Z obu uczelni został zwolniony z powodu swoich wolnomyślicielskich poglądów. W ostatnich latach swojego życia podróżował pieszo po Ukrainie, zatrzymując się u swoich przyjaciół.
Legenda mówi, że trzy dni przed śmiercią Skoworoda udał się do jednego ze swoich najbliższych przyjaciół i powiedział, że chce u niego zostać już na stałe. Codziennie rano opuszczał dom z łopatą pod pachą. Okazało się, że kopał sobie grób. Trzeciego dnia, zjadł obiad, wstał i powiedział: „nadszedł mój czas”. Poszedł do drugiego pokoju, położył się i umarł.