Murowany zamek zaczęto stawiać od połowy XIV wieku. W podobnym też czasie miasto otrzymało przywilej miejski od komtura Bałgi Henniga Schindenkopf w roku 1357. thumb|left|Zamek w Kętrzynie thumb|left|Dziedziniec Zamek został wybudowany pomiędzy rokiem 1360 a 1374 w pobliżu wcześniejszej drewnianej strażnicy, przeznaczono go na siedzibę prokuratora krzyżackiegoPiotr Skurzyński, "Warmia, Mazury, Suwalszczyzna", Wyd. Sport i Turystyka - Muza S.A., Warszawa 2004 s. 181. Cechowały ją umiarkowane walory obronne i skromny program użytkowy – około 1410 roku zamkowy arsenał składał się z siedmiu dział na kule kamienne oraz z niewielkiej ilości lekkiej broni strzeleckiej i kusz. W 1410 roku pruski rycerz Johart z burmistrzem Hermannem Barddyne poddali miasto i zamek wojskom polskim Władysława Jagiełły, jednak w następnym roku zamek wrócił w ręce Zakonu. W początku XV w. zamek otoczono dodatkowym murem obronnym o szerokości 2 metrów. W 1454 po wybuchu wojny trzynastoletniej zbuntowani mieszkańcy Kętrzyna zdobyli zamek i utopili w stawie krzyżackiego prokuratora Wolfganga Sauera. Zakonowi jednak udało się odbić zamek w 1461, a cech szewców był ukarany brakiem możliwości zasiadania jego członków w radzie miejskiej;