XX wieku pełnił służbę w Oddziale II Sztabu Głównego WP, w którym między innymi od 1937 kierował pracami Wydziału III Planowania Wywiadu Wojennego i Dywersji Wojennej.
We wrześniu 1939 wraz ze Sztabem Głównym Naczelnego Wodza przekroczył w Kutach granicę Rumunii. Tam został internowany w Călimănești, skąd uciekł do Bukaresztu. Za uzyskane ze sprzedaży samochodu (Fiat 508) pieniądze, przedostał się przez Jugosławię i Włochy do Francji.
Władysław Sikorski zaoferował mu dowództwo pułku mającej się utworzyć 3 Dywizji Piechoty. Ostatecznie 18 grudnia 1939 otrzymał dowództwo I batalionu 2 pułku grenadierów wielkopolskich i sprawował je do 12 marca 1940 szkoląc napływających z Polski uciekinierów oraz polskich emigrantów pracujących we Francji. W chwili niemieckiego uderzenia, ppłk Józef Skrzydlewski został mianowany szefem sztabu 1 Dywizji Grenadierów i w tym charakterze brał udział w walkach. Za obronę Kanału Marna-Ren (Canal de la Marne au Rhin) dowództwo francuskie uhonorowało go Krzyżem Wojennym. Podczas próby przebicia się do Dunkierki dostał się do niewoli niemieckiej.