Na ekranie zadebiutował rolą Judda w dramacie familijnym Nasz nowy dom (The Newcomers, 2000) z Kate Bosworth. Po nawiązaniu współpracy z agentem uzyskał role w serialach telewizyjnych: Boston Public czy Ścigany (The Fugitive). Zagrał licealnego piłkarza Jake’a Wylera w filmie parodystycznym To nie jest kolejna komedia dla kretynów (Not Another Teen Movie, 2001). Zagrał główną rolę w komedii dla nastolatków Briana Robbinsa Egzamin dojrzałości (The Perfect Score, 2004) o grupie studentów, którzy włamują się do biura, aby ukraść odpowiedzi na egzamin SAT. Wystąpił w roli studenta Ryana, który musi uratować porwaną kobietę po przypadkowym odebraniu od niej telefonu, w dreszczowcu Davida R. Ellisa Komórka (Cellular, 2004) z Jasonem Stathamem, Kim Basinger i Williamem H. Macy. Kandydował do roli w Elizabethtown (2005), ale ostatecznie przyjął ją Orlando Bloom.