Pierwsze zadania Jego pierwszym zadaniem była analiza operacji prowadzonych przez tzw. nielegałów (agentów sowieckich zakonspirowanych jako cywilni pracownicy, przedsiębiorcy, naukowcy, artyści itp., w odróżnieniu od dyplomatów, z urzędu niemal kompletnie podporządkowanych wywiadowi ZSRR) w państwach zachodnich. W styczniu 1966 roku wysłano go do Kopenhagi, gdzie miał kierować radziecką siatką wywiadowczą w Danii. Służbę w Kopenhadze pełnił do 1970 roku, a następnie powtórnie od 1973 roku do 1978 roku. Podczas urlopu w Moskwie w 1977 roku Gordijewski wysłuchał inauguracyjnego wykładu Harolda (Kima) Philby’ego (jednego z członków Siatki szpiegowskiej Cambridge) dla funkcjonariuszy akademii KGB.
Decyzja o współpracy z wywiadem brytyjskim (MI6) Decyzję o współpracy z zachodnimi służbami wywiadowczymi Oleg Gordijewski podjął pod wpływem wstrząsu, jakim była dla niego inwazja wojsk Układu Warszawskiego z Armią Czerwoną na czele na Czechosłowację w 1968 roku.