Sezon trzeci Moltisanti został przyjęty do rodziny DiMeo w 2001 roku razem z Eugene Pontecorvo. Podczas składania przysięgi zauważył kruka siedzącego na oknie i odebrał ten znak jako zły omen. Jako najmłodszy członek rodziny dostał pod opiekę mały sklepik z zakładami sportowymi i musiał co tydzień oddawać część zysków swojemu kapitanowi Pauliemu Gualtieri, który często sprawdzał go, czy nie nosi podsłuchu, oraz kazał płacić za siebie w restauracjach i barach, co spowodowało wzrost napięcia między nimi. W tym czasie wraz z Jackiem Aprile Jr i Bennym Fazio obrabował koncert charytatywny. Otworzył także wraz z Furiem Giunta klub nocny Crazy Horse w Long Branch w New Jersey.
Jego problemy z Pauliem Walnuts zakończyły się podczas ich zagubienia się w Pine Barrens. Zostali wysłani aby zebrać pieniądze Silvia, podczas gdy on był chory. Gorący temperament Pauliego doprowadził do bójki z Rosjaninem o imieniu Valery. Myśląc, że go zabili, wywieźli ciało do Pine Barrens. Po otwarciu bagażnika ich samochodu okazało się, że Valery wciąż żyje. Paulie kazał Valeriemu wykopać grób, ale ten uderza Christophera szpadlem w głowę i ucieka. Obaj gangsterzy rozpoczynają pościg, ale Rosjanin ostatecznie ucieka, a Chris i Paulie gubią się w lesie i nocują w starej furgonetce. Ostatecznie dzięki tej przygodzie zaczęli sobie ufać.