Puchar Polski w piłce nożnej mężczyzn 1998/1999 – 45. edycja rozgrywek mających na celu wyłonienie zdobywcy Pucharu Polski, który uzyskał tym samym prawo gry w I rundzie Pucharu UEFA w sezonie 1999/2000. Mecz finałowy odbył się na Stadionie Miejskim w Poznaniu.
Tytuł obroniła Amica Wronki, dla której był to drugi triumf w historii klubu.
Runda wstępna Mecze zostały rozegrane 24 lipca 1998.
Obra Kościan – Pogoń Świebodzin 1:2 (Jarecki 85'k. – Oczkowski 8' Warchoł 50') Jagiellonka Nieszawa – MKS Kutno 3:1 (Nowakowski 9' Król 41' Rutkowski 51' – Mikas 66') Unia Skierniewice – Piast Błaszki 3:5 (Nowak 67' Szefer 68' Markiewicz 69' – Stasiak 29' 42' 70' Kaczmarek 48' Polewski 86') Patria Buk – Czarni Witnica 4:2 dogr. (Tierling 65' 116' Asyjczyk 65' sam. Hoeft 112' – Jagodziński 17' Olejniczak 20') Pogoń Siedlce – AZS Podlasie Biała Podlaska 1:2 (Kowalczyk 50' – Trojecki 31'k. Kopytiuk 65') Kamax Kańczuga – Izolator Boguchwała 7:1 (Pietluch 15' 28' 45' 55' Słysz 36' 82' Pacuła 41' – Skiba 41') Pomezania Malbork – Pogoń Lębork 2:1 (Barnat 1' Włodarczyk 80' – Miasnikow 28') KemBud II Jelenia Góra – Nysa Kłodzko 1:1, k. 3:4 (Komorowski 40'k. – Piwowar 51') Sparta Brodnica – Orzeł Biały Wałcz 0:0, k.