Szczególne znaczenie militarne i gospodarcze miało utrzymanie ufortyfikowanych miast oraz twierdz. Stanowiły one centralny ośrodek osadnictwa rolniczego, z którym silnie związane były okoliczne wsie. W konsekwencji uzbrojona i chroniona murami załoga miała możliwość skonfiskowania dostaw, bądź siłowego wymuszenia ich zaprzestania na wieśniakach. Ponadto ufortyfikowane twierdze stanowiły bazy zaopatrzenia, w których gromadzono paszę, żywność i sprzęt wojskowy, umożliwiając zaopatrzenie oddziałów prowadzących działania w ich pobliżu.
Blokada Chojnic Utrata strategicznie położonych Chojnic skomplikowała sytuację Związku Pruskiego, zmuszając jego kierownictwo do uwzględnienia trzeciego – obok Malborka i Sztumu – miasta w planach dalszej akcji zbrojnej. Okres zaskoczenia, w którym krzyżackie twierdze z łatwością poddawały się powstańcom, minął, a wobec pojawienia się na Pomorzu Gdańskim pierwszych zwerbowanych przez Krzyżaków oddziałów najemnych oraz spadku entuzjazmu dla antykrzyżackich działań wśród pospólstwa kierownictwo Związku zmuszone zostało do przyjęcia długofalowej strategii. Starosta gniewski Jan z Jani podjął działania przeciwko Chojnicom na czele ok. 2200 związkowców, wspartych przez czeskich i polskich najemników dowodzonych przez rotmistrza Czerlińskiego.