mały|Ratusz w Ostrowi Mazowieckiej na pocztówce z okresu międzywojennego Historia Ostrowi Mazowieckiej
Pierwsze wzmianki o Ostrowi Mazowieckiej pochodzą z 1414 r.
W 1434 książę mazowiecki Bolesław IV nadał lokowanej na prawie chełmińskim wsi prawa miejskie.
XVI wiek W 1514 r. księżna Anna nadała miastu prawo odbywania 4 jarmarków rocznie i 1 targu tygodniowo, co przyspieszyło rozwój miasta. Liczba jarmarków była liczbą znaczną, ponieważ zwykle w przywilejach przyznawano prawo do 3. Daty jarmarków przedstawiały się następująco: święto nawrócenia świętego Pawła (25 stycznia), czwarta niedziela postu (między 1 marca i 4 kwietnia), Zielone Świątki (między 10 maja i 13 czerwca), święto Mateusza apostoła (21 września). Targi miały odbywać się co tydzień, początkowo jako dzień targów wyznaczono wtorek. Jednak w niedługim okresie, z przyczyn nieznanych, przeniesiono go na czwartek (obecnie targi odbywają się w poniedziałki).
Po włączeniu w 1526 r. przez Zygmunta I Mazowsza do Korony, miasto odczuło ożywienie handlu i kultury.