Po ponownym przybyciu do Londynu, zachęcona przez dyrektora Open Air Theatre Roberta Atkinsa, zgodziła się na 5-letni kontrakt, w którego trakcie miała wystąpić w 2 filmach rocznie a jej agentem został Gliddon.
Na dużym ekranie zadebiutowała rolą dziewczyny sprzedającej papierosy w jednej scenie filmu Contraband (1940) w reżyserii Michaela Powella, ostatecznie wyciętej ze względów ekonomicznych. Do rozjaśnienia włosów naturalnie ciemnorudą Deborah namówiła Sonia Carol, pracownica Gliddona, motywując to preferencjami agentów castingowych. Do nowej serii zdjęć reklamowych pozowała już z jasnorudymi włosami.
W 1941 otrzymała angaż w filmie Major Barbara (1941) Gabriela Pascala, węgierskiego producenta filmowego i reżysera. Istnieją dwie prawdopodobne wersje opisujące pierwsze spotkanie Deborah i Pascala. Według pierwszej, opowiedzianej przez samą Deborah, poznali się w Mayfair Hotel, przy okazji lunchu aktorki z Sonią Carol. Przy sąsiednim stole siedział wpatrzony w Deborah Pascal. W pewnym momencie podszedł do kobiet, zapytał Kerr, czy ta jest aktorką i zasugerował, że powinna nosić rozpuszczone włosy: „powinnaś nosić włosy opadające na ramiona. Tak upięte sprawiają, że wyglądasz jak kokota!”.