Dwa lata później doszło do konfliktu, który ponownie wciągnął Bolesława. 20 marca 1440 zginął zamordowany przyjazny Polsce wielki książę litewski Zygmunt Kiejstutowicz. Strona polska zareagowała na ten fakt wysłaniem do Wilna Kazimierza Jagiellończyka w charakterze namiestnika Władysława III. Litwini mieli jednak inne plany i wkrótce ogłosili Kazimierza udzielnym księciem litewskim, na co strona polska odpowiedziała poparciem innego kandydata do tronu wielkoksiążęcego – syna Zygmunta, Michała, zwanego popularnie Michajłuszką. Michał żonaty był od ok. 1435 r. z siostrą Bolesława Eufemią. Zmuszony do ucieczki z Litwy znalazł się w 1440 r. na dworze księcia mazowieckiego. Bolesław IV chcąc wykorzystać tę sytuację w 1440 roku zajął zbrojnie Podlasie, mające należeć według wcześniejszych umów, zawartych jeszcze za Władysława Jagiełły i Zygmunta Kiejstutowicza, właśnie do Mazowsza. Litwini, nie chcąc się pogodzić z tym faktem, zagrozili Bolesławowi wojną uważając, że wcześniejsze umowy dotyczące Podlasia straciły moc.