W swoim pokoju spędzał nieraz całe godziny na improwizowaniu w swoim teatrzyku lub na wykonywaniu dekoracji. Oglądał liczne występy teatralne i cyrkowe, gdzie twarzą w twarz stawał z pięknem iluzji i zabawy. Wczesna choroba oczu z pewnością pozostawiła piętno na jego osobowości.
mały|200px|Federico de Madrazo: Portret Jeana Cocteau z lat 1910-1912 Po okresie nauki w szkole podstawowej, w której był słabym uczniem, często opuszczającym zajęcia przez problemy zdrowotne, rozpoczął naukę w liceum Lycée Condorcet. Osiągał doskonałe wyniki tylko w trzech przedmiotach – rysunku, gimnastyce i języku niemieckim. Dwukrotnie nie zdał matury.
Kariera artystyczna Zadebiutował w lutym 1909 roku tomikiem poezji Lampa Alladyna (La lampe d’Aladin). Osiągnięty w młodym wieku sukces szybko otworzył mu drzwi do artystycznego świata. Obracał się w kręgu wielu ważnych twórców kształtujących sztukę pierwszej połowy XX wieku. Byli nimi m.in. Amedeo Modigliani, Pablo Picasso, Marcel Proust, Coco Chanel, Igor Strawinski. Pomógł Raymondowi Radiguet w jego debiucie literackim (Opętanie). Z młodym pisarzem utrzymywał zażyłe stosunki (byli przez pewien czas kochankami), aż do jego przedwczesnej śmierci w 1923, którą Jean Cocteau ciężko przeżył.