W 2007 zapoczątkował karierę jako raper Dirt Nasty na MySpace. Pierwszy singiel z jego autorskiego krążka „Cracker Ass Fantastic” jest 3-minutową odą do jego fikcyjnej dziewczyny i ich międzyrasowej miłości. Nisko budżetowy film miał prawie 250 tys. odsłon na YouTube, a film do jego piosenki „1980” zdobył ponad milion odsłon. Kolejne utwory z płyty to „Baby Dick” i „Wanna Get High”. Koncertował wraz z innymi raperami, Mickeyem Avalonem i Andre Legacy oraz zespołem Dyslexic Speedreaders. 10 sierpnia 2010 ukazał się album Nasty As I Wanna Be. Nagrał też duet z amerykańską gwiazdą Ke$hą zatytułowany „Miami Nighst” (2010).
Życie prywatne Był współwłaścicielem prywatnego nowojorskiego klubu nocnego The Plumm. Był związany z Jaime Pressly (2000–2001) i Paris Hilton (2004–2008). We wrześniu 2004 spotykał się z Meghan Markle.
Filmografia Filmy 2000: Piszcz, jeśli wiesz co zrobiłem w ostatni piątek trzynastego (Shriek If You Know What I Did Last Friday the Thirteenth) jako Slab O’Beef 2001: Straceni (The Forsaken) jako Pen 2003: Straszny film 3 (Scary Movie 3) jako George Logan 2006: Straszny film 4 (Scary Movie 4) jako George Logan 2008: Superhero (Superhero Movie) jako Human Torch 2012: Singielka z L.A. (Slightly Single in L.A.) jako J.P.