11 lipca 2015 r. Torino FC oficjalnie potwierdziło transfer Darmiana do Manchesteru United. Zawodnik podpisał kontrakt łączący go z klubem do czerwca 2019 roku z opcją przedłużenia go o kolejny rok. W Premier League zadebiutował 8 sierpnia 2015 r. w meczu pierwszej kolejki sezonu przeciwko Tottenhamowi Hotspur wygranym przez Manchester United 1:0, w 80 minucie spotkania został zmieniony przez Antonio Valencię. Włoch szybko zaskarbił sobie sympatię kibiców z Old Trafford, co zaowocowało już w pierwszym miesiącu kariery nagrodą dla najlepszego Piłkarza Miesiąca. Swoją pierwszą bramkę dla klubu strzelił 20 kwietnia 2016 r. w wygranym 2:0 meczu z Crystal Palace, w tym samym meczu zaliczył również asystę.
2 września 2019 roku został zawodnikiem Parmy
Kariera reprezentacyjna Darmian ma za sobą występy w młodzieżowych reprezentacjach Włoch. Grał w drużynach do lat 17 i 18, 19 i 20, a obecnie jest członkiem zespołu do lat 21. W juniorskich reprezentacjach wychowanek Milan rozegrał już łącznie ponad 30 pojedynków. Wywalczył między innymi srebrny medal Mistrzostw Europy U-19 2008, uczestniczył także w Igrzyskach Śródziemnomorskich 2009. W seniorskiej reprezentacji Włoch zadebiutował 31 maja 2014 r.