W plebiscycie Złotej Piłki za miniony rok znowu wygrał Marco van Basten. Dwa kolejne miejsca po raz kolejny zajęli inni gracze Milanu - Baresi i Rijkaard. Te dwa lata były jedynymi w historii tej prestiżowej nagrody, kiedy całe podium było zajmowane przez piłkarzy jednego klubu.
W lidze rossoneri byli o krok od ponownego wywalczenia tytułu mistrzowskiego. Jednak w przedostatniej kolejce przegrali wyjazdowy mecz z Hellas Werona 1:2, po decydującej bramce w 89 minucie meczu. Rijkaard, Van Basten, Costacurta i trener Sacchi ujrzeli czerwone kartki. Po raz drugi, po roku 1973, klub z Werony "zabrał" Milanowi niemal pewny tytuł. Drugie w historii mistrzostwo przypadło Napoli. 19 bramek van Bastena i tytuł króla strzelców nie wystarczyły. Trzy dni później Milan przegrał na własnym boisku rewanż finału Pucharu Włoch z Juventusem (0:1, w pierwszym meczu Milan bezbramkowo zremisował).
Jednak w Pucharze Europy Milan nie miał sobie równych. Drugi raz z rzędu awansował do wielkiego finału. Na stadionie w Wiedniu Mediolańczycy pokonali 1:0 SL Benfica, broniąc trofeum zdobytego rok wcześniej.
Finał Pucharu Europy 1990: Milan - Benfica 1:0 (0:0) Bramki: 1:0 Rijkaard 68' Skład Milanu: G. Galli - Tassotti, Costacurta, Baresi (kapitan), Maldini - Colombo ( Massaro 89'), Rijkaard, Ancelotti ( F.