Sezon 1988/89 Sezon 1988/89 obfitował w dramatyczne mecze w Pucharze Europy. Rossoneri po dramatycznych meczach 1/8 finału wyeliminowali Crveną Zvezdę i Werder Brema. Rewanżowy mecz z Jugosłowianami został przerwany z powodu mgły, przy wyniku 1:1 i czerwonej kartce dla Virdisa. Następnego dnia spotkanie zostało powtórzone. Mecz obfitował w dramatyczne wydarzenia, nie tylko sportowe. Roberto Donadoni w starciu z rywalem stracił przytomność, dusząc się. W ostatniej chwili od śmierci uratował go klubowy lekarz, łamiąc mu szczękę w celu udrożnienia dróg oddechowych. Ostatecznie oba mecze z Crveną zakończyły się wynikami 1:1. Rzuty karne Milan wygrał 4-2, dzięki dwóm obronionym strzałom przez bramkarza Giovanniego Gallego.
Rok 1988 zakończył się przyznaniem Złotej Piłki Marco van Bastenowi, a wszystkie miejsca na podium zajęli piłkarze Milanu.
W ćwierćfinale Pucharu Europy z Werderem Brema padła zaledwie jedna bramka, strzelona przez van Bastena z karnego.
W półfinale, w rewanżowym meczu na San Siro (pierwszym mecz zakończył się remisem 1:1) doszło do kuriozalnego wyniku - Real poległ aż 0:5 (bramki: Ancelotti, Rijkaard, Gullit, Van Basten i Donadoni).