Od X do XII wieku Telawi pełniło funkcje stolicy królestwa Kachetii. Podczas tak zwanej złotej ery gruzińskiego państwa przypadającej na dwunaste i trzynaste stulecie Telawi stało się jednym z najważniejszych ośrodków polityczno-gospodarczych królestwa Gruzji. Po osłabieniu królestwa przez liczne ataki w XV wieku rola miasta znacznie podupadła, straciło na politycznym znaczeniu i stało się miastem handlowym. Telawi ponownie odzyskało znaczenie polityczne w XVII wieku gdy zostało drugą stolicą (po Tbilisi) zjednoczonego królestwa wschodniej Gruzji – Kartli-Kachetii. Panowanie króla Herakliusza II okazało się bardzo korzystne dla miasta, od jego rządami miasto stało się strategicznym i kulturalnym centrum, wybudowano seminarium duchowe oraz teatr. Reformy wprowadzone przez króla znacznie podniosły standard życia poddanych.
Rosyjskie panowanie W 1801 r; po włączeniu królestwa Kartli-Kachetii do Imperium Rosyjskiego Telawi utraciło status stolicy. Podczas tamtego okresu rozwinął się głównie lekki przemysł (grawerowanie, garncarstwo, produkcja wina, itd.), handel i rolnictwo. Populacja miasta pod koniec XIX wieku wynosiła około 12 tys.