Wagoner regularnie pojawiał się na listach przebojów w latach 60. XX wieku z piosenkami, w tym „Green, Green Grass of Home”, „Misery Loves Company”, „Carroll County Accident” i „Sorrow on the Rocks”. W ciągu tej dekady zdobył trzy nagrody Grammy za muzykę gospel, którą nagrał z kwartetem The Blackwood Brothers. Jego albumy takie jak Soul of a Convict (1967) o tematyce więziennej, były jednymi z pierwszych w gatunku muzyki country. W 2002 został wprowadzony do Country Music Hall of Fame. W 2007 wydał uznany przez krytyków album Wagonmaster.
Zmarł w wieku 80. lat, a przyczyną zgonu był rak płuc. To właśnie jemu Dolly Parton poświęciła słynną piosenkę „I Will Always Love You”, która później została rozpropagowana dzięki coverowi Whitney Houston.