Dickson 85, 0:4 Jennings 87 Vitória Setúbal – FC Rapid Bukareszt 3:1 i 4:1 1 18.09 1969 1:0 José Maria 41, 2:0 Guerrerio 64, 2:1 José Maria 87, 3:1 Neagu 71 2 01.10 1969 1:0 Vagner 23k, 2:0 José Maria 34, 3:0 Vagner 61k, 4:0 Figueiredo 64, 4:1 Stelian 78
1/16 finału Sporting CP – Arsenal F.C. 0:0 i 0:3 1 29.10 1969 2 26.11 1969 0:1 Radford 20, 0:2 Graham 43, 0:3 Graham 53 Royal Charleroi – FC Rouen 3:1 i 0:2 1 29.10 1969 1:0 Bissot 23, 2:0 Spaute 27, 3:0 Bissot 31, 3:1 Villa 40 2 19.11 1969 0:1 Rustichelli 10, 0:2 Villa 54 Skeid Fotball – Dinamo Bacău 0:0 i 0:2 1 22.10 1969 2 29.10 1969 0:1 Dembrovschi 47k, 0:2 Dembrovschi 58 Kilmarnock F.C. – Sławia Sofia 4:1 i 0:2 1 19.11 1969 1:0 Matnie 6, 2:0 Cook 10, 3:0 Matnie 75, 4:0 Gilmour 76, 4:1 Szałamanow 88 2 26.11 1969 0:1 Michaiłow 1, 0:2 Koczew 24 AFC Ajax – Ruch Chorzów 7:0 i 2:1 1 19.11 1969 1:0 Vasovic 43, 2:0 Swart 44, 3:0 Cruijff 56, 4:0 van Dijk 63, 5:0 Cruijff 70, 6:0 Vasovic 76k, 7:0 van Dijk 80 2 26.11 1969 1:0 G.