Pomimo wielu spekulacji na temat jego odejścia z Boltonu wraz z wygaśnięciem kontraktu po sezonie 2007–08, dnia 11 czerwca 2008 roku Jääskeläinen zgodził się przedłużyć go o kolejne cztery lata, co przypieczętowano umową podpisaną 9 lipca 2008 roku.
2 października 2008 roku Jääskeläinen rozegrał swój 400. mecz w barwach Boltonu. Było to spotkanie z Manchesterem City. Sześć dni później w meczu z Hull City Fin zaliczył 400. wyjście w podstawowym składzie.
13 czerwca 2012 podpisał kontrakt z West Ham United. Zadebiutował w wygranym 1-0 meczu z Aston Villą. W pierwszym sezonie dla Młotów zachował 12 czystych kont i rozegrał wszystkie mecze ligowe. Wystąpił także w FA Cup, gdzie jego drużyna odpadła w 3 rundzie z Manchesterem United, gdyż w pierwszym meczu padł wynik 2-2, a w drugim 1-0. 23 grudnia 2012 wpuścił 5 goli w ligowym meczu z Arsenalem. Jego drużyna na koniec ligi zajęła 10. miejsce. Sezon 2013/14 Jääskeläinen rozpoczął od zachowania czystego konta z Cardiff City, a West Ham wygrał 2-0. Po czterech kolejkach zachowywał 3 mecze bez wpuszczenia gola. W czwartej kolejce tego sezonu, podczas meczu z Southampton (0-0) bramkarz został wybrany graczem meczu po bardzo dobrych interwencjach.