Jego matka pragnęła, by po ukończeniu Harvardu z tytułem magistra (Master of Arts), Adams został pastorem w kościele, jego ojciec z kolei, by zaczął studiować prawo. Samuel w tym czasie poznał Elizabeth Checkley, córkę wielebnego Checkleya. Ten romantyczny związek miał poparcie matki AdamsaPuls (2006), strona 27.. Młody Samuel nie był pewny co do drogi kariery jaką powinien obrać. Ojciec sugerował, by zająć się jakimś dochodowym interesem; jednak sam nie dał mu posady, ale załatwił pracę w biurze rachunkowym Thomasa Cushinga.
Adams nie był szczególnie zainteresowany interesami, co spowodowało, że Cushing dość szybko zrezygnował ze współpracy z nim mówiąc, że „myślał, iż szkoli przedsiębiorcę, a nie polityka”. Po tym doświadczeniu Samuel Adam otrzymał od ojca 1000 £, by mógł rozpocząć działalność na własną rękę. Adams pożyczył wkrótce połowę sumy przyjacielowi, który nigdy nie zwrócił mu pożyczki. Pozostałą część pieniędzy Samuel roztrwonił. W związku z tym ojciec postanowił zatrudnić go w rodzinnym przedsiębiorstwie produkującym słód na Purchase Street. Często widywano go, jak transportował słód po ulicach BostonuWells (1865), Vol. 1, strona 24..