Od 1 do 18 maja 1940 roku służył w 1. Flotylli U-Bootów „Weddingen” po czym został skierowany nad Bałtyk, gdzie od 19 do 29 maja 1940 przebywał w szkole technicznej U-Bootów Baubelehrung. Kolejnym okrętem w karierze Schepkego był U-100 typu VIIB, którym dowodził od 30 maja 1940 roku. Na nim odniósł największe sukcesy, już podczas pierwszego patrolu w sierpniu 1940 roku zatapiając sześć statków i uszkadzając kolejny. W nocy z 22 na 23 września, podczas ataku na konwój HX 72, zatopił w ciągu czterech godzin siedem statków o pojemności 50 300 BRT. Za ten wyczyn otrzymał Krzyż Rycerski. Do końca 1940 roku zatopił dalszych 13 jednostek, osiągając łącznie liczbę 37 zatopionych statków o łącznej pojemności 155 882 BRT, co postawiło go w jednym rzędzie z takimi asami wojny podwodnej jak Otto Kretschmer i Günther Prien. W grudniu 1940 roku został udekorowany Dębowymi Liśćmi do Krzyża Rycerskiego.

Nonszalancki styl bycia i ubierania się przyniósł Schepkemu przydomek Ihrer Majestät bestaussehender Offizier („Najlepiej wyglądający oficer Jego Wysokości”). Był popularny w społeczeństwie, jeszcze w 1940 roku opublikował książkę o swojej morskiej karierze, U-Boot-Fahrer von heute. Erzählt und gezeichnet von einem U-Boot-Kommandanten.