Przeszedł związany z tym kryzys duchowy oraz także okres 'donjuański' (wieśniacy ukrywali przed nim swoje córki), który nie tylko nie rozwiązał jego problemów, a nawet je jeszcze pogłębił. W wyniku tego kryzysu opuścił dom rodzinny i został mnichem buddyjskim, podobnie jak kilku innych członków jego rodziny.
Początki praktyki zen Ryōkan został nowicjuszem w lokalnej świątyni zen szkoły sōtō Kōshō, której opatem był Genjō Haryō. Praktykował w niej przez kilka lat. Ok. 1780 mistrz zen Dainin Kokusen (zm. 1791) odwiedził ją. Ryōkan był pod jego wrażeniem, został uczniem i powrócił razem z nim do klasztoru Kokusena Entsū w Tamashimie (w dzisiejszej prefekturze Okayama). Był to piękny nieduży klasztor z bambusowym laskiem i stawem z kwiatami lotosu, w którym praktykowało ok. 40 mnichów. Większość budynków z tego okresu stoi nadal. Kokusen, tak jak nauczyciele Ikkyū Sōjuna (Kasō) i Hakuina (Shōju), uważał, iż praktyka zen powinna być prowadzona wśród codziennych zajęć.