1998–2004: początki kariery telewizyjnej W 1998 roku po raz pierwszy zagrał w serialu telewizyjnym dla dzieci, Daniela i przyjaciele (oryg. El diario de Daniela), gdzie wcielił się w bohatera o własnym imieniu. W tym czasie używał pseudonimu Christopher Robin. W 2001 roku zagrał jedną z głównych postaci w serialu Aventuras en el tiempo jako Ángel del Huerto. Pracował także jako aktor dubbingowy, użyczając swojego głosu zarówno do projektów w języku hiszpańskim, jak i angielskim.
2004–2009: telenowela Zbuntowani i RBD thumb|Zespół RBD (2006) thumb|Koncert zespołu RBD w 2008 roku, wraz z Anahí
W latach 2004–2006 grał Diega Bustamante, jednego z głównych bohaterów w młodzieżowej telenoweli Televisy Zbuntowani. Serial był transmitowany w ponad 16 państwach, w tym Polsce, Stanach Zjednoczonych, Rumunii czy Izraelu, i trwał trzy sezony. W fabule telenoweli sześcioro głównych bohaterów gra w zespole o nazwie RBD łącząc pasję do muzyki z perypetiami życia licealnego. To sprawiło, że Christopher tak jak pozostali główni aktorzy zaczęli równolegle do grania w serialu, nagrywać kolejne piosenki. Zespół RBD, stworzony przez reżysera Pedro Damiana, zaczął nagrywać kolejne płyty i koncertować. W składzie zespołu oprócz Uckermanna znaleźli się Anahí, Dulce María, Maite Perroni, Christian Chavez i Alfonso Herrera.