Podczas niej, w nocy 21/22 maja zespół brytyjski (krążowniki HMS „Dido”, „Ajax”, „Orion” i niszczyciele HMS „Janus”, „Hasty”, „Hereward” i „Kimberley”) przechwycił koło Chani niemiecki konwój desantowy 20 małych statków pod eskortą włoskiego torpedowca i zniszczył 10 statków (zginęło 297 żołnierzy). W nocy 31 maja/1 czerwca „Kimberley” ewakuował żołnierzy z Krety.

Od 7 czerwca 1941 „Kimberley” brał udział w kampanii syryjskiej przeciw kolonialnym rządom Francji Vichy i 8-9 czerwca 1941 bombardował most Khan, po czym odholował 9 czerwca do Hajfy uszkodzony niszczyciel HMS „Janus”. W nocy 16 czerwca z niszczycielem HMS „Jervis” uszkodził lekko francuskie wielkie niszczyciele „Valmy” i „Guepard”. 4 lipca ostrzeliwał francuskie pozycje w Syrii, . W lipcu i sierpniu dowoził posiłki na Cypr (operacja Guillotine). Działał następnie pod oblężonym Tobrukiem, m.in. nocami 14/15 i 16/17 sierpnia dowoził tam zaopatrzenie wraz z „Kandahar”, a 19/20 i 22/23 sierpnia brał udział w transportowaniu do Tobruku polskiej Samodzielnej Brygady Strzelców Karpackich (operacja Treacle – wraz z „Jervis”, „Hasty” i „Abdiel”). 8 września 1941 został lekko uszkodzony koło Tobruku bliskimi wybuchami bomb lotniczych.