W 1966 roku Cudicini przeszedł do Brescii Calcio, ale już rok później podpisał kontrakt z A.C. Milan. W Milanie osiągnął największe sukcesy w karierze. W 1968 roku, czyli w pierwszym swoim sezonie, wywalczył mistrzostwo Włoch. Zdobył także Puchar Zdobywców Pucharów, dzięki wygraniu 2:0 finałowego meczu z Hamburger SV. W 1969 roku wystąpił z Milanem w finale Pucharu Mistrzów, a „rosso-neri” rozgromili w nim holenderski AFC Ajax 4:1. W tym samym roku sięgnął też po Puchar Interkontynentalny (wystąpił w obu spotkaniach z Estudiantes La Plata, wygranym 3:0 i przegranym 1:2). Ostatni sezon w karierze Fabio to sezon 1971/1972, w którym wywalczył ostatnie swoje trofeum – Puchar Włoch. Po tym sukcesie zakończył piłkarską karierę w wieku 37 lat.
Cudicini nigdy nie grał w reprezentacji Włoch, pomimo że w swoim czasie był uważany za jednego z czołowych bramkarzy w kraju. W kadrze narodowej grali wtedy Dino Zoff, Lorenzo Buffon i Enrico Albertosi.