Studiował aktorstwo także w Herbert Berghof Studio.
Kariera W wieku siedemnastu lat zagrał w sztukach: Sally odeszła, ona opuściła swoje imię (Sally's Gone, She Left Her Name, 1985) na Off-Broadwayu, musicalu Stephena Sondheima W lasach (Into the Woods, 1986) w Playwrights Horizons i Wspomnienia z Brighton Beach (Brighton Beach Memoirs, 1986) jako Eugene w Ogunquit Playhouse w Maine i na Broadwayu, gdzie rok później w pojawił się w przedstawieniu Złamany kod (Breaking The Code, 1987) jako Christopher Morcum.
Po raz pierwszy wystąpił na ekranie w telewizyjnym dramacie ABC Moje dwie miłości (My Two Loves, 1986) z Lynn Redgrave oraz kinowej komedii sci-fi Śmiertelna gra (The Manhattan Project, 1986) u boku Johna Lithgow i Cynthii Nixon.
Wielkim osiągnięciem stała się rola Neila Perry’ego, wspaniałego syna i dumy Akademii Wellton'a, niedoszłego aktora doprowadzanego do samobójstwa przez swojego despotycznego ojca w dramacie Petera Weira Stowarzyszenie Umarłych Poetów (Dead Poets Society, 1989) z Robinem Williamsem i Ethanem Hawkiem, z którym prywatnie się zaprzyjaźnił.