Tradycja ta sięga XV wieku, kiedy to początkowo jedynie ubodzy wystawiali swoje buty w kościele, w wieczór Sinterklaasa, czyli 5 grudnia, a bogaci wkładali do butów co nieco, natomiast 6 grudnia, który jest oficjalnym dniem śmierci Świętego Mikołaja, dochód był rozdzielany pomiędzy biedaków i żebraków. Zachowały się materiały archiwalne potwierdzające istnienie tego obyczaju już w 1427 w kościele Świętego Mikołaja w Utrechcie. Wraz z upływem czasu Sinterklaas stał się świętem rodzinnym i mniej więcej już w XVI wieku dzieci zaczęły wystawiać swoje buciki w największym pokoju rodzinnego domu, aby Sinterklaas schował w nich prezenty.
XVII-wieczny malarz holenderski Jan Steen uwiecznił na dwóch obrazach poranek święta Sinterklaasa. Na obrazie pt. Dzień św. Mikołaja widać, co przyniósł dzieciom w prezencie Święty Mikołaj. Najszczodrzej została obdarowana mała dziewczynka, która dostała od Mikołaja lalkę oraz wiaderko pełne zabawek i słodyczy. Stojący po lewej stronie chłopiec ociera łzy, albowiem znalazł w bucie rózgę. Starsza dziewczynka uniosła triumfalnie jego bucik do góry, a inny chłopiec śmieje się, wskazując ręką na bucik z rózgą. Tylko stojąca z tyłu babcia patrzy przychylnie na płaczącego chłopca i sięga za zasłonkę, gdyż być może ukryła tam prezent dla niego Het Sint-Nicolaasfeest – opis obrazu ..