Występował na Broadwayu w musicalu Franka Loessera Jak odnieść sukces w biznesie, nie starając się zbytnio (1995–1996) jako J. Pierrepont Finch, musicalu Johna Kandera Cabaret (2002) w roli mistrza ceremonii, musicalu Arthura Kopita Nine (2003) jako Guido Contini, Bye Bye Birdie (2009–2010) w roli Alberta Petersona i sztuce Gore’a Vidala Ten najlepszy (2012) w roli senatora Josepha Cantwella.
W 2016 został uhonorowany People’s Choice Award dla ulubionego aktora w nowym serialu telewizyjnym za rolę Jamesa „Jimmy’ego” Martino w sitcomie FOX Dziadek z przypadku (Grandfathered, 2015–2016).
W 2025 na scenie Hollywood Bowl wystąpił w roli króla Heroda w rock operze Jesus Christ Superstar u boku Cynthii Erivo i Adama Lamberta.
Życie prywatne 19 września 1998 zawarł związek małżeński z aktorką Rebeccą Romijn, która prowadziła program w MTV Dom mody (House of Style). Ich małżeństwo trwało siedem lat. 1 marca 2005 rozwiódł się. 3 lutego 2018 poślubił Caitlin McHugh. Mają syna Williama „Billy’ego” Christophera (ur.