W swojej pierwszej roli filmowej Gayheart wystąpiła w 12–minutowej komedii Bretta Ratnera z New York University Cokolwiek stało się Mason Reese? (Whatever Happened to Mason Reese, 1990). Wzięła również udział w teledysku „Nuttin' But Love” (1994) wyreżyserowanym przez Ratnera w wykonaniu Heavy D & the Boyz i wideoklipie zespołu Train „Meet Virginia” (1998). Następnie wystąpiła na małym ekranie jako Hannah Mayberry w serialu ABC Czułość (Loving, 1992–1993) oraz trzech teledramatach z Russellem Wongiem: Zaginiony (Vanishing Son, 1994, Zaginiony 3 (Vanishing Son III, 1994) i Zaginiony 4: Willy i anioł (Vanishing Son IV, 1994). W serialu Beverly Hills, 90210 (1995) wystąpiła w roli Antoniny „Toni” Marchette, córki gangstera, skazanej na zagładę żona Dylana McKaya.
Jej debiutem kinowym była postać Lilli w dramacie Ktoś na ciebie czeka (Somebody is Waiting, 1996) u boku Gabriela Byrne’a. Potem znalazła się w obsadzie komedii sensacyjnej Nic do stracenia (Nothing to Lose, 1997) z Timem Robbinsem, horroru Wesa Cravena Krzyk 2 (Scream 2, 1997), slashera Ulice strachu (Urban Legend, 1998), komedii kryminalnej Cukiereczek (1999) z Rose McGowan i komediodramacie Quentina Tarantino Pewnego razu... w Hollywood (2019).