W 1983 dołączył do Split Enz i grał na ich albumie Conflicting Emotions (1983) oraz dwóch innych, zanim grupa rozpadła się w 1985. Split Enz ma na swoim koncie takie nagrania jak „Message to My Girl”, „Strait Old Line”, „Bullet Brain i kaktus” oraz „Bon Voyage”. W 1985 Hester wraz z Neilem Finnem pomógł założyć grupę muzyczną Crowded House, z którą grał razem przez 11 lat. Zespół nagrał wiele hitów, w tym „Don’t Dream It’s Over”, „Something So Strong”, „That’s What I Call Love” i „Now We’re Getting Somewhere”. Po tym, jak grupa rozpadła się na dobre w 1996, Hester założył w 1997 kolejny zespół o nazwie Largest Living Things i wydał z nimi dwa albumy, grając koncerty w Australii. Hester grał także z zespołem Tarmac Adam i był gospodarzem The Music Max Sessions (australijski odpowiednik MTV Unplugged) dla australijskiego kanału muzycznego Music Max.
26 marca 2005, w wieku 46 lat, Hester popełnił samobójstwo, wieszając się w Elsternwick Park w Brighton w Melbourne, niedaleko swojego domu. Cztery lata wcześniej rozstał się z Mardi Sommerfeld, z którą miał dwie córki, Sunday (ur.