Castroneves podpisał kontrakt na prowadzenie samochodu nr 16 Reynard 98I - Mercedes-Benz w sezonie 1998, i został przydzielony do byłego pracownika Penske Racing, Toma Browna, jako swojego inżyniera wyścigowego . Podczas treningu przed otwierającym sezon Grand Prix Miami na torze Homestead–Miami Speedway, Castroneves doznał bólu głowy w wypadku, ale lekarze pozwolili mu ścigać się. Castroneves po raz pierwszy w karierze znalazł się w pierwszej dziesiątce w CART, dziewiąte miejsce w Grand Prix Long Beach, a następnie drugie miejsce, najwyższe w sezonie, w Miller 200 na Milwaukee Mile . Zajął siedemnaste miejsce w klasyfikacji kierowców z 36 punktami, i był drugi za Kanaanem w klasyfikacji Debiutanta Roku .
Problemy podatkowe Udział Castronevesa w sezonie IndyCar 2009 stanął pod znakiem zapytania, bowiem wraz z siostrą Kati oraz prawnikiem Alanem Millerem został oskarżony o unikanie płacenia podatków w latach 1999-2004. Łączna kwota zaległości opiewała na 5,5 miliona dolarów. Prawnikom kierowcy nie udało się odroczyć daty rozpoczęcia procesu, którą wyznaczono na 2 marca 2009 roku.
Szef Castronevesa, Roger Penske zapowiedział, że znajdzie kierowcę zastępczego, jeśli rozprawy sądowe Brazylijczyka uniemożliwią mu start we wszystkich wyścigach sezonu.