W okresie II Rzeczypospolitej prowadził nadal kancelarię adwokacką w Warszawie. Był naczelnym radcą prawnym Banku Gospodarstwa Krajowego w Warszawie, członkiem Rady Banku Polskiego, a w 1929 członkiem Trybunału Stanu do rozpatrzenia sprawy ministra skarbu Czechowicza i nieprawidłowości budżetowych. Był przewodniczącym Centralnego Sądu Partyjnego PPS oraz radnym Rady Miejskiej Warszawy z ramienia PPS. W 1930 współorganizował Zrzeszenie Prawników Socjalistów; organizacja ta była odpowiedzią na Narodowe Zrzeszenie Adwokatów, którego członkami byli adwokaci prorządowi. Tomaszewski pełnił ponadto funkcje prezesa Rady Nadzorczej Warszawskiej Spółdzielni Mieszkaniowej i Społecznego Przedsiębiorstwa Budowlanego.
Po zakończeniu działań wojennych został zweryfikowany w stopniu porucznika ze starszeństwem z 1 czerwca 1919 roku i 9. lokatą w korpusie oficerów rezerwowych sądowych. W latach 20., w ewidencji wojskowej figurował, jako „Tadeusz I Tomaszewski”Rocznik Oficerski 1923, Ministerstwo Spraw Wojskowych, Oddział V Sztabu Generalnego Wojska Polskiego, Warszawa 1924, s. 1098.. W 1934 roku pozostawał w ewidencji Powiatowej Komendy Uzupełnień Warszawa Miasto III.