Epstein zmarł w wyniku przypadkowego przedawkowania narkotyków w sierpniu 1967 roku, niedługo po negocjacjach dla Black kontraktu z BBC. Relacje między nimi pogarszały się już od roku, głównie dlatego, że Epstein już nie poświęcał jej takiej uwagi, jak kiedyś, a także dlatego, że publicznie wyznał, iż bierze LSD. Po latach Cilla miała do niego pretensje, że próbował wpływać łagodząco na nią podczas negocjowania kontraktu, który miał jej dać reprezentowanie Wielkiej Brytanii na Festiwalu Eurowizji w 1968 roku. Jednakże kandydatura Cilli została odrzucona dlatego, że po sukcesie Sandie Shaw nie wierzono, że uda się go powtórzyć w wykonaniu innej wokalistki brytyjskiej.
Po śmierci Epsteina obowiązki menedżera artystki przejął jej partner i autor piosenek, Bobby Willis. Po relatywnie słabych wynikach singla „I Only Live to Love You” (#26, 1967), Black rozpoczęła pasmo sukcesów, zaczynając od utworu „Step Inside Love” w 1968 roku (#8), który specjalnie dla niej napisał McCartney. Miał to być temat muzyczny dla jej nowego cotygodniowego programu telewizyjnego BBC. W 1969 roku dobre wyniki na listach osiągnęły single: „Conversations” (#7), „Surround Yourself with Sorrow” (#3) i „If I Thought You’d Ever Change Your Mind” (#20).