Prywatnie jest mężem Vanessy z którą posiada syna Richarda, pracujący dla ojca jako terenowy szef mafii. Kingpin szczyci się tym, że pomimo nieudanych relacji ze swoim ojcem świetnie dogaduje się z synem. Na spółkę z nim rozbudowując swoje mafijne imperium, jednak tylko do czasu, gdy Spider-Man doprowadza do schwytania Richarda przez policję. W wyniku schwytania własnego syna Wilson popada w rozpacz; jednak, mimo iż sąd proponuje Richardowi łagodniejszy wyrok za wydanie swojego szefa, zgodnie z prośbą swojego ojca odmawia udzielenia zeznań. Martwi się jednak, że i on zazna zemsty z rąk własnego syna.
Relacje z żoną nie układają się tak dobrze. Kocha ją i chce spełniać wszystkie jej zachcianki. Ale jednego nie może jej zapewnić: Życia bez strachu. Stale boi się, że albo policja albo konkurencyjni gangsterzy zniszczą rodzinę. Dlatego odeszła od niego. Nie próbował jej zatrzymać inaczej jak tylko zapewnieniem, że ją kocha. Bezskutecznie.