W tym czasie aktywnie uczestniczył w życiu artystycznym Krakowa będąc, jak pisze Boy, jednym z obecnych przy narodzinach kabaretu Zielony Balonik. W kabarecie tym aktywnie występował śpiewając (bardzo fałszywie jak wspomina Boy) własne piosenki, czasem żartobliwe, czasem będące ostrą satyrą na rządy stańczyków w ówczesnym Krakowie. Te same wspomnienia szczegółowo opisują jak występ kabaretowy Zakrzewskiego ośmieszył ideę wymalowania przez Jana Stykę panoramy we wnętrzu krakowskiego Barbakanu. W tym czasie poślubił Jadwigę Baraniecką, córkę profesora matematyki UJ Mariana Baranieckiego, z którą miał synów Jana Gastona i Witolda.
W czasie I wojny światowej, pełnił służbę frontową w szeregach, a następnie w charakterze audytora. Zasłużył się podczas procesu w Kurtz na Węgrzech pracując nad uwolnieniem legionistów oskarżonych o zdradę stanu i internowanych w obozie Marmaros Siget.
W Wojsku Polskim został zweryfikowany w stopniu kapitana ze starszeństwem z dniem 1 czerwca 1919 roku i wysoką 26. lokatą w korpusie oficerów rezerwowych piechoty. W 1923 roku posiadał przydział mobilizacyjny do 20 pułku piechoty w KrakowieRocznik Oficerski 1923, Ministerstwo Spraw Wojskowych, Oddział V Sztabu Generalnego Wojska Polskiego, Warszawa 1924, s.