14 lipca mistrzostwo Michaelsa zostało zwakowane z powodu kolejnej poważnej kontuzji. Shawn Michaels ograniczył występowanie w ringu z przyczyn zdrowotnych, ale Bret Hart oskarżał go, że w rzeczywistości boi się z nim walczyć. 3 sierpnia na Summerslam sędziował walkę o WWF World Heavyweight Championship między Bretem Hartem, a ówczesnym mistrzem, The Undertakerem. W trakcie walki chciał uderzyć pretendenta krzesłem, ale niechcący zamiast tego uderzył mistrza, przyczyniając się do wygranej Harta. We wrześniu wspólnie z Hunterem Hearst Helmsleyem stworzył tag team D-Generation X. 5 października na gali Bad Blood stoczył z The Undertakerem pierwszą w historii WWF walkę typu Hell in a Cell. Michaels wygrał ten pojedynek dzięki interwencji Kane’a.
Montreal Screwjob (1997) 9 listopada 1997 na gali Survivor Series zmierzył się z Bretem Hartem w walce o należące do Harta mistrzostwo WWF World Heavyweight Championship. W trakcie walki założył przeciwnikowi sharpshooter, czyli chwyt wykańczający charakterystyczny dla Breta Harta. Wtedy sędzia Earl Hebner krzyknął do chronometrażysty, Marka Yeatona, Ring the bell! (pl. Uderz w gong!) i uciekł z ringu. Ponieważ Michaels wcale się nie poddawał, Yeaton zawahał się, ale znajdujący się w pobliżu zarządca WWF, Vince McMahon, krzyknął Ring the bell! Ring the damn bell! (pl.