Comp. Org. Syn. 1991, 2, 395-408. (Review).
Mechanizm Anion octanowy (CH3COO–) odrywa proton grupy CH3 cząsteczki bezwodnika octowego (tzw. α-proton) tworząc kwas octowy (CH3COOH) oraz formę enolową tego bezwodnika. Choć równowaga tej reakcji przesunięta jest silnie w przeciwnym kierunku (co nie zostało zaznaczone na poniższym rysunku), gdyż enole są związkami nietrwałymi, to jednak ich tworzenie się jest możliwe. Następnie zachodzi atak nukleofilowy elektronów wiązania п enolu na karbonylowy atom węgla aldehydu. Powstający produkt pośredni ulega wewnątrzcząsteczkowemu przegrupowaniu. Dalszy etap obejmuje reakcję tego produktu pośredniego albo z cząsteczką bezwodnika octowego (zwykle jest go nadmiar) albo z cząsteczką kwasu octowego, która powstała w pierwszym etapie. Nie jest jednoznacznie określone, który z mechanizmów jest bardziej poprawny, dlatego oba są stosowane. Powstający w tym etapie addukt ulega enolizacji i ostatecznie odejściu cząsteczki kwasu octowego. W obu przypadkach produktem końcowym jest α,β-nienasycony kwas karboksylowy.
center|550px Mechanizm reakcji Perkina
Przypisy
Perkina Kategoria:Reakcje kondensacji