Jego wojskowa sprawność i umiejętności na polu bitewnym zapewniły mu zwycięstwo w licznych wojnach granicznych. Osobiście prowadził swe wojska do zwycięstwa w walce z Bizancjum pod rządami cesarza Konstansa II w czasie oblężenia Benewentu, gdzie oblegany był młody Romuald, który zaręczył z Konstansem swą siostrę Gisę. Potem Romuald zdobył Tarent i Brindisi, znacznie ograniczając wpływy Bizancjum w regionie podczas buntu Mezeziusa w Sycylii, który rozproszył siły bizantyjskie po śmierci Konstansa. Grimoald osobiście przejął od Greków Forlì na północy i zrównał z ziemią Oderzo (ale nie zajął go), gdzie przed laty zamordowano jego braci Tasso i Kakko. Zajęcie Forlì nastąpiło w czasie Wielkanocy i wiązało się z wymordowaniem wiernych w czasie świętowania, co przyniosło mu hańbę.
W czasie gdy walczył z Bizantyjczykami w rejonie Mezzogiorno, pozostawił księcia Lupusa jako regenta na północy. Lupus uzurpował sobie całą władzę i zbuntował się, został jednak zgnieciony, a jego księstwo splądrowane i zniszczone z pomocą Awarów. Grimoald odnalazł Arnefrita, ambitnego syna Lupusa, z jego słowiańskimi sojusznikami i pokonał go pod Nimis. Arnefrit zginął w bitwie. Grimoald osadził we Friuli Wechtara, zaciekłego wroga Słowian.