W tym sezonie przekroczył granicę 10 000 punktów i 2500 asyst uzyskanych podczas gry w NBA, trafił 163 rzuty za trzy punkty (co było najlepszym wynikiem sezonu spośród zawodników, którzy żadnego meczu nie rozpoczęli w pierwszej piątce) i ze średnią 18 punktów na mecz był najlepszym strzelcem ligi wśród rezerwowych i drugim w Hawks, po Joem Johnsonie. Po zakończeniu sezonu zasadniczego 2009/10 został otrzymał nagrodę Sixth Man of the Year, przyznawaną najlepszemu rezerwowemu. W głosowaniu Crawford uzyskał 580 na 610 możliwych do zdobycia punktów. W lipcu 2012 roku podpisał kontrakt z Los Angeles Clippers.
W sezonie 2012/2013 zajął drugie miejsce w głosowaniu na najlepszego „szóstego” zawodnika ligi.
8 maja 2014 otrzymał nagrodę Najlepszego Rezerwowego za sezon 2013/14.
19 kwietnia 2016 po raz trzeci zdobył nagrodę Sixth Man of the Year Award.
7 lipca 2017 trafił w wyniku wymiany do Atlanty Hawks. Dzień później został zwolniony. 18 lipca podpisał umowę z klubem Minnesoty Timberwolves.
17 października 2018 zawarł umowę z Phoenix Suns.
9 lipca 2020 został zawodnikiem Brooklyn Nets.