Kariera solowa W 1995 roku Tricky poznał Björk, z którą miał przelotny romans. Napisał dwa utwory do jej płyty Post: Enjoy i Headphones. Bjork pojawiła się natomiast jako wokalistka w dwóch utworach (Keep Your Mouth Shut i Yoga) na drugiej solowej płycie Tricky’ego: Nearly God. Poza Bjork do współpracy przy Nearly God, Tricky zaprosił Cath Coffey, Terry’ego Halla, tak uznane wokalistki jak Neneh Cherry i Alison Moyet oraz po raz drugi Martinę. Wraz z Neneh Cherry planował zrealizowanie EP, ostatecznie jednak decyzją Virgin Records z 10 wspólnych nagrań ukazało się zaledwie 5 (z czego 4 jako b-sidy). W roku 1996 oprócz Nearly God, Tricky wydał drugą płytę Pre-Millennium Tension, na której śpiewa sam lub z Martiną. Płyta charakteryzująca się schizofrenicznym, bardzo ciężkim brzmieniem, zawiera wiele odniesień do rastafarianizmu. Została przyjęta przez publiczność zdecydowanie chłodniej niż dwa wcześniejsze krążki. Po dwuletniej przerwie, Tricky powrócił z albumem Angels With Dirty Faces. Ponownie większość kompozycji wykonuje duet Tricky-Martina. Najbardziej „przebojowy” kawałek na płycie Broken Homes, Tricky śpiewa wraz z PJ Harvey. Rok 1999 przyniósł 5. płytę w dyskografii Tricky’ego – Juxtapose, nagraną przy współpracy z DJ Muggs i Grease (DMX). To pierwsza płyta, na której zabrakło śpiewającej Martiny.