We wrześniu 2005 roku Anglik złamał kość śródstopia, przez co musiał pauzować przez kilka miesięcy. Po wyleczeniu urazu Prutton stracił miejsce w podstawowej jedenastce i zaczął szukać nowego zespołu. Ostatecznie został wypożyczony do Nottingham w zimowym okienku transferowym. 7 sierpnia 2007 roku Prutton podpisał kontrakt z Leeds United. Swoje pierwsze trafienie dla nowej drużyny Anglik zaliczył w wygranym 2:0 pojedynku przeciwko Swansea City rozegranym 22 września. W sezonie 2007/2008 Prutton wystąpił w 41 spotkaniach i zdobył jedną bramkę. Od początku kolejnych rozgrywek pełnił w Leeds rolę rezerwowego.
26 stycznia 2010 roku Prutton został wypożyczony na miesiąc do Colchesteru United. W swoim ligowym debiucie z Milton Keynes Dons strzelił gola. 1 lutego Anglik rozwiązał swój kontrakt z Leeds i na zasadzie transferu definitywnego przeszedł do Colchesteru.
W maju 2011 roku podpisał kontrakt z Sheffield Wednesday.
Kariera reprezentacyjna Jako piłkarz Nottingham Forest Prutton zadebiutował w młodzieżowej reprezentacji Anglii do lat 21.