Microsoft Bob – oprogramowanie stworzone przez Microsoft celem dostarczenia bardziej przyjaznego interfejsu użytkownika dla systemów Windows 3.1, Windows 95 i Windows NT, mające zastąpić Menedżera programów. Program został wydany 11 marca 1995 roku. Microsoft Bob przedstawiał ekrany pokazujące „dom”, z „pokojami” otwieranymi przez użytkownika i zawierającymi znajome obiekty reprezentujące aplikacje – np. biurko z piórem i papierem, książeczka czekowa i inne. Kliknięcie na pióro i papier powodowało uruchomienie procesora tekstu.
Kreskówkowy pies o imieniu Rover oraz inne rysunkowe postacie udzielały wskazówek i porad poprzez „dymki”. Rover i kilka innych postaci powróciło w Windows XP jako „Asystenci wyszukiwania”.
Po wypuszczeniu na rynek Microsoft Bob był krytykowany w mediach i nie zyskał akceptacji wśród użytkowników, czego skutkiem było zaniechanie dalszego rozwoju na początku 1996 roku.