W filmie sensacyjnym 60 sekund (Gone in Sixty Seconds, 2000) wystąpił w roli złodzieja szybkiego samochodu o imieniu Tumbler.
W westernie Bandyci (American Outlaws, 2001) wcielił się w postać bandyty Cole Youngera.
Znalazł się w obsadzie kasowych komedii kryminalnych Stevena Soderbergha – Ocean’s Eleven: Ryzykowna gra (Ocean’s Eleven, 2001), Ocean’s Twelve: Dogrywka (Ocean’s Twelve, 2004) i Ocean’s Thirteen (2007).
Zagrał w filmie krótkometrażowym Life Makes Sense If You’re Famous (2002).
W latach 2010–2020 występował w serialu Hawaii Five-0.
Za swój debiut reżyserski dramatu Dallas 362 (2003) został uhonorowany nagrodą na festiwalu filmowym w Las Vegas.
Filmografia filmy fabularne 1994: Chłopiec zwany „Nienawiść” (A Boy Called Hate) jako Steve / Hate 1995: Aaron Gillespie gwiazdor powalony (Aaron Gillespie Will Make You a Star) jako Sean 1995: Szalone wakacje (Last Resort) jako Strut 1997: Donikąd (Nowhere) jako Ducky 1997: Bongwater jako Bobby 1998: Nowhere to Go jako Romeo 1998: Wróg publiczny (Enemy of the State) jako Jones 1999: Saturn jako Drew 1999: Luz Blues (Varsity Blues) jako Charlie Tweeder 2000: Ryzyko (Boiler Room) jako Richie O’Flaherty 2000: Kibice do dzieła!