Kariera W 1962 studiował malarstwo w Walthamstow College of Art, gdzie wśród jego kolegów był przyszły muzyk Ian Dury. Od 1965 roku przez jedenaście lat pracował jako montażysta w brytyjskim Central Office of Information (COI). W tym czasie zaczął tworzyć filmy krótkometrażowe i dokumentalne, m.in.: Train (1966), Revolution (1967), Intervals (1969), Erosion (1971), które można uznać za awangardowe. Przy jego udziale powstały takie filmy jak Window (1975), Cut Above the Rest (1978), Eddie Kid (1978), Vertical Features Remake (1978), A Walk Through H (1978), Women Artists (1979) i Zandra Rhodes (1979).
W 1980 Greenaway zrealizował pierwszy film pełnometrażowy pt. Kronika wypadków (The Falls), dramat sci-fi będący zbiorem krótkometrażówek, przedstawiających 92 osoby, które przeżyły V.U.E. (Violent Unknown Event – Gwałtowne Nieznane Wydarzenie). Do najbardziej znanych filmów Greenawaya zaliczyć można Kontrakt rysownika (The Draughtsman′s Contract, 1982), Zet i dwa zera (A Zed & Two Noughts, 1985), Brzuch architekta (The Belly of an Architect, 1987), Kucharz, złodziej, jego żona i jej kochanek (The Cook, the Thief, His Wife & Her Lover, 1989), Pillow Book (1996) i 8 i pół kobiety (8½ Women, 1999).