Około 1200 p.n.e. zaczęli napływać tutaj Filistyni, którzy zajęli nadmorskie miasta kanaanejskie (Gaza, Ekron, Aszdod, Aszkelon i Gat). Filistyni zdołali także przejściowo osiedlić się w części Egiptu. Wprawdzie faraon Ramzes III wypędził ich, nie był on jednak w stanie wyprzeć ich z pasa nadmorskiego Kanaanu.
Według Biblii największym tutejszym miastem była Gaza, która była miastem kananejskim (por. Księga Rodzaju 10:19), zależnym politycznie od Egiptu. Miasto było wówczas dobrze prosperującym portem morskim i stolicą pięciu satrapii filistyńskich (Gaza, Ekron, Aszdod, Aszkelon i Gat). Stary Testament wspomina historię izraelskiego sędziego Samsona, który został wzięty do niewoli przez Filistynów i przyprowadzony do Gazy. Poniósł on śmierć burząc świątynię filistyńskiego boga Dagona (Księga Sędziów 16:28–30).
Przez długie lata pentapolis filistyńska cieszyła się względną niezależnością, płacąc jednak daniny potężniejszym sąsiadom. W 1000 p.n.e. kontrolę nad tymi ziemiami zdobył król izraelski Dawid. Około 800 p.n.e. założono starożytne miasto i port morski Anthedon, które pozostawało zamieszkane jako miasto Tida do 1100 roku n.e. Jest to miejsce, w którym archeolodzy odkryli wiele cennych skarbów.